Не лучшим образом действовало и советское руководство: политический подход все более уступал соблазну решения вопроса военным путем.
В конце октября командование Ленинградского военного округа представило наркому обороны К. Е. Ворошилову «План операции против Финляндии». Происходило интенсивное передвижение советских войск. Напряжение на границе нарастало. В этот сложный момент политическим деятелям обеих стран необходимо было проявить выдержку, государственную мудрость, готовность считаться с интересами другой стороны. Но этого не произошло. 9 ноября Эркко дал указание финляндской делегации прекратить переговоры, заявив, что у нее есть «более важные дела». 13 ноября переговоры были прерваны. Отношения между обеими странами с каждым днем ухудшались. В средствах массовой информации началась кампания взаимных обвинений.
26 ноября Советское правительство официально заявило, что финская артиллерия обстреляла советскую территорию у деревни Майнила, что привело к человеческим жертвам. В ноте, направленной правительству Финляндии, указывалось: «Сосредоточение финляндских войск под Ленинградом не только создает угрозу для Ленинграда, но и представляет на деле враждебный акт против СССР». В связи с этим предлагалось отвести финляндские войска на 25—30 км от границы. В ответной ноте от 28 ноября правительство Финляндии утверждало, что «упомянутые выстрелы были произведены... с советской пограничной стороны», и предлагало, «чтобы пограничным комиссарам обеих сторон на Карельском перешейке было поручено совместно произвести расследование по поводу такого инцидента».
В то же время Финляндия изъявила готовность «приступить к переговорам по вопросу об обоюдном отводе войск на известное расстояние от границы». Хотя этому предложению недоставало реалистичности, поскольку при «обоюдном отводе» советские войска должны были отойти к предместьям Ленинграда, оно все же создавало новую возможность искать приемлемое решение в ходе дальнейших переговоров. Однако Сталин и его окружение не проявили государственной мудрости. Выбор в пользу военного решения был уже сделан.
Такому решению в немалой степени способствовала неправильная оценка сталинским руководством сложившейся обстановки. В Москве полагали, что война с Финляндией будет легкой и краткой по времени. Предполагалось также, что, поглощенные проблемами, возникавшими в связи с войной против Германии, западные державы не вмешаются в советско-финляндский конфликт.
С позиций сегодняшнего дня эпизод с Обменом нотами 26—28 ноября и последующие действия Советского правительства свидетельствуют о нереалистическом видении партнера по переговорам, пренебрежении его существенными интересами, недооценке общей обстановки в Европе. Упование на военную силу вело к вооруженному конфликту, тогда как еще можно было решить спорные проблемы средствами дипломатии, политическим компромиссом. Эта возможность не была использована. 28 ноября правительство СССР заявило, что «считает себя свободным от обязательств, взятых в силу пакта о ненападении». Из Хельсинки были отозваны представители СССР, хотя война и не объявлялась.
В этих условиях 29 ноября Финляндия направила в Москву еще одну ноту. Предлагалось создать комиссию для разрешения конфликтной ситуации или обратиться к посредничеству третьего государства, а также выработать соглашение относительно отвода частей финской армии на Карельском перешейке на определенное расстояние.
Советское правительство не отреагировало на эту ноту. 30 ноября войска Ленинградского военного округа перешли границу. Началась советско-финляндская война.
Это была в известном смысле «ненужная война», порожденная политическими просчетами обеих сторон. Если правящие круги Финляндии своими действиями до последних дней ноября 1939 года объективно способствовали возникновению вооруженного конфликта, то Сталин и его окружение, рассчитывая на военное превосходство Красной Армии, не использовали имевшихся в их распоряжении политических средств для урегулирования советско-финляндских отношений.
Более того, 1 декабря в г. Териоки (Ушково) было создано в противовес законному правительству Финляндии просоветское «правительство Демократической Финляндской республики» во главе с видным деятелем финской компартии и Коминтерна О. Куусиненом. Советское правительство признало это правительство как единственное, представляющее Финляндию, и 2 декабря подписало с ним договор о взаимной помощи и дружбе. На запрос Лиги Наций 4 декабря 1939 года с целью выяснить, денонсировал ли СССР пакт о ненападении с Финляндией и мирный договор 1920 года, Молотов заявил, что «Советский Союз не находится в состоянии войны с Финляндией...», а «...находится в мирных отношениях с Демократической Финляндской республикой».
Советский нарком иностранных дел отказался обсуждать этот вопрос в Лиге Наций. 14 декабря Лига Наций осудила действия СССР и исключила его из числа своих членов.
Просуществовав несколько месяцев, правительство ДФР после развернувшихся переговоров между СССР и Финляндией (правительство Р. Рю-ти) о заключении мира в начале 1940 года самораспустилось.
В первые дни советские войска имели некоторый успех. Однако по мере их продвижения противник наращивал сопротивление, развив активную диверсионно-партизанскую деятельность в ближайшем тылу Красной Армии, а на флангах создав гарнизонные узлы сопротивления. Снабжение наших частей и соединений было нарушено: на многочисленных дорогах возникли километровые «пробки» из транспорта и боевой техники. Танки увязали в снегу и останавливались перед многочисленными препятствиями. Некоторые соединения (например, 44-я стрелковая дивизия) попали в окружение, и личный состав, бросив значительную часть боевой техники, пытался мелкими группами пробиться к границе.